Der Delaware Sängerbund (DSB) wurde im März 1853 von 16 Männern als Gesangsverein gegründet und ist damit einer der ältesten, ohne Unterbrechung existierenden Klubs in Delaware.

Kurze Zeit nach der Gründung entwickelte sich der Verein zu einem wichtigen Treffpunkt für die Familien der Mitglieder und zu einem Stück Heimat für neue Einwanderer. Der Klub, der als „Deutscher Saal“ bekannt wurde,  befand sich von 1883 bis 1965 in der East Sixth Street, Nummer 205, in Wilmington. Aufgrund städteplanerischer Veränderungen musste der Klub dann nach Newark umziehen.

Heutzutage hat der Delaware Sängerbund nahezu 800 Mitglieder, die sich regelmässig im Klubhaus in der Salem Church Road 46 in Ogletown, Newark, Delaware, treffen. Neben einem sehr aktiven Chor unterhält der Klub eine Bayrische Volkstanzgruppe, die „Enzian Volkstanzgruppe“, Jugendfussballmanschaften, die „DSB Kicker“, und eine Jugendgruppe. Der DSB organisiert auch Deutschkurse. Für das leibliche Wohl der Mitglieder sorgen unter anderem die „Ladies of the Delaware Sängerbund“.

Zur Verbreitung deutscher Kultur und Lebensweise organisiert der Delaware Sängerbund jedes Jahr zwei Grossveranstaltungen: das „Oktoberfest“, das jährlich am dritten Wochenende im September stattfindet und an drei Tagen mehr als 15 000 Besucher anzieht, und den „Christkindlmarkt“, der von den „Ladies of the Delaware Sängerbund“ ausgerichtet wird und am zweiten Samstag im November stattfindet.

Das Oktoberfest des Delaware Sängerbundes ist nach dem berühmten Münchner Oktoberfest benannt. Das erste Münchner Oktoberfest wurde anlässlich der Hochzeit des Kronprinzen Ludwig von Bayern am 12. Oktober 1810 veranstaltet. Mit der Zeit wurde das Fest immer grösser und verwandelte sich in eine Art Volksfest, das heute nicht nur in München, sondern in vielen Orten Bayerns veranstaltet wird. Da das Fest im Freien stattfindet, wurde der Auftakt der sechzehntägigen Veranstaltung vorgezogen, so dass nur noch das letzte Wochenende in den Oktober fällt. Natürlich hatte das keinen Einfluss auf den Namen des Ereignisses.

Jedes Jahr, am dritten Wochenende im September, schafft der Delaware Sängerbund die Stimmung des original Münchner Oktoberfests für die Einwohner von Delaware und der benachbarten Bundesstaaten. Mehr als 15 000 Besucher strömen dann in das riesige Zelt, das auf dem Gelände des Klubs errichtet wird, um zur Musik verschiedener deutscher Blaskapellen zu tanzen, um selbstgemachten Kartoffelsalat und Sauerkraut zu essen und um die Vorstellungen der Schuhplattler der Bayrischen Volkstanzgruppe zu bewundern. Im Eintrittspreis ist die kostenlose Benutzung aller Karuselle eingeschlossen, was diesen Hauch von München in Ogletown zu einem erlebnisreichen und erschwinglichen Ausflug für die ganze Familie macht.

Volksfeste, die ganze Dörfer und Städte zusammenbringen, haben eine lange Tradition und beschränken sich nicht nur auf das Oktoberfest und München. Überall in Deutschland finden diese Volksfeste statt, um bspw. die Gründung einer Stadt oder eines Dorfes, die Einweihung einer Kirche oder ein bestimmtes historisches Ereignis zu feiern.

Der Delaware Sängerbund und die deutsche Gemeinschaft in Wilmington hat ihr erstes „Volksfest“ im September 1883 im Schützenpark von Wilmington, auf dem Gelände des Wawaset Parkes, gefeiert. Es fand hier mehrere Jahre hintereinander statt. Zur Feier seines 50jährigen Bestehens organisierte der Sängerbund ein anderes „Volksfest“ im neuen Brandywine Springs Park. Dieses Festival fand bis 1912 jedes Jahr statt. Als der Sängerbund 1978 schliesslich sein 125. Jubiläum in einem grossen Festzelt beging, das alle Gäste fassen konnte, wurde die Idee eines jährlichen Festes wiederaufgenommen, und 1979 fand das erste Oktoberfest nach münchner Art statt. Seitdem ist das Oktoberfest des Delaware Sängerbundes ein mit Spannung erwartetes jährliches Ereignis in Delaware.